南カリフォルニア、オレンジ・カウンティの高級住宅街ニューポート・ビーチに住む弁護士サンディ・コーエン（ピーター・ギャラガー）は、窃盗の疑いで逮捕された不良少年ライアン（ベンジャミン・マッケンジー）の弁護を引き受ける。無事に釈放され貧しい地区チノにある自宅に戻るライアン。しかし、荒んだ生活を送る母親との衝突からついに家を追い出されてしまう。母親に見放された孤独なライアンに同情したサンディは、自宅に引き取って面倒をみることにする。
コーエン家にはライアンと同い年の息子セス（アダム・ブロディ）がおり、オタクで友達のいないセスはライアンを快く迎え入れる。そして、最初は不安を抱いていたサンディの妻キルスティン（ケリー・ローワン）も、ライアンの聡明さと優しさに気づき、次第に心を開いていく。 コーエン家に来たその日、ライアンは隣に住むクーパー家の娘マリッサ（ミーシャ・バートン）と出会う。一目でお互いに惹かれあう二人だったが、マリッサには学校の人気者でリッチなボーイ・フレンドのルークがいたのだった・・・。
一方セスは小学生の頃からマリッサの親友サマー（レイチェル・ビルソン）に片思い。サマーはパーティー好きの典型的な金持ちのワガママ娘。セスのことなど全く興味がなかったはずのサマーだったが、転校生アンナの出現が状況を一変させる。セスと話すうちに趣味や考えがぴったりで相性がいいことに気づいたアンナは、セスのサマーへの恋の手助けをしながらも、彼に恋心を抱くようになる。そんな仲むつまじい二人を見ていたサマーもセスのことが気になり始める。二人の女の子から同時に思いを寄せられるという、人生初の事態に大いに喜びとまどうセス。だが、結局は以前から恋焦がれていたサマーを選ぶ。
クーパー家では、マリッサの父親ジミー（テイト・ドノバン）がコミュニティの住民から集めた資金運用に絡んだトラブルを実は抱えていた。贅沢好きで身勝手な妻ジュリー（メリンダ・クラーク）は離婚を切り出し、自身の安定を求めて、キルスティンの父でニューポート・ビーチの名士ケイレブ・ニコール（アラン・デイル）にすり寄り、ついに再婚にまでこぎつける。両親の離婚に傷つき、さらに恋人ルークが自分だけでなく複数の女性と関係を持っていた事実を知ったマリッサは、ショックのあまり多量の鎮痛剤とテキーラを飲んで意識不明に陥る。一命を取り留めたマリッサをライアンが優しく包み込み、二人はついに恋人同士となる。
晴れて交際を始めた二人だったが、新たな問題が発生。両親との約束でセラピーに通い始めたマリッサに、青年オリヴァーが近づいてきた。親切な振る舞いでマリッサらに接するオリヴァーだったが、実はマリッサに異様なまでの執着心を抱いているのだ。彼の真の姿に気づいたライアンは懸命に周囲に訴えるが、誰もうけあってくれない。ついに、オリヴァーが銃を持ち出しマリッサを人質に立てこもる事件が起きる。間一髪でライアンが駆けつけ、マリッサを無事に助け出す。全ては明らかになりライアンの名誉も回復されたが、自分を信じてくれなかったマリッサとの間には大きな溝が生まれてしまう。
そんな時、ライアンの幼馴染で元恋人のテレサがニューポートに現れる。実は婚約者エディとの結婚を前に、チノから逃げ出してきたのだった。誰も自分を信じず孤独を味わったライアンと結婚への不安を覚えるテレサは、自然と惹かれあい一夜を共にしてしまう。
ライアンはマリッサの、テレサはエディのところへ帰り、ぎこちないながらもそれぞれの元通りの生活に戻るはずだった・・・。しかし一本の電話が彼らの関係を大きく変えてしまう。テレサが、エディから暴力を振るわれているとサンディに相談してきたのである。しかも彼女は妊娠しており、その父親はエディではないかもしれないという。一人ででも子供を産むことを決めたテレサを見て、ライアンは彼女と共にチノに戻ることを決意する。
夕暮れの中、それぞれの気持ちが交錯する。どれほどマリッサを、コーエン家の人々を愛していたのか、想いを噛み締めながら、チノへ向かうライアン。ケイレブとジュリーの新しい家でウォッカをあおるマリッサ。ライアンの部屋を片付けるうち、涙が止まらなくなるキルスティン。その妻を抱きしめるサンディ。そしてセスは、両親とサマーへの手紙を残し、1人ヨットで大海原へ漕ぎ出して行く…。
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