第23話「地球はミミで回ってる」（第2シーズンスタート）

WE’LL REMEMBER ALWAYS,EVALUATION DAY

社員勤務評価の日。リサとの仲がオープンになったドリューはえこひいきと思われないようリサに厳しい評価を与えるが、それを知ったリサは腹を立てる。ばれたのはミミのせいだと思ったドリューは、復讐のためデスクにいたずらを仕掛けるが…。

第24話「招かれざる上司」

SOMETHING WICK THIS WAY COMES

新しい支店長ウィックがやってくる。彼は経費削減のためむちゃくちゃな制度を設けるが、その社内通達にはすべてドリューのサインが。実はドリューはウィックから副支店長の座と新しい机をもらうかわりに社内の恨まれ役になるよう承諾させられていたのだ。新レギュラー、ウィック登場。

第25話「別れの夜」

BREAK IT UP,BREAK IT UP

ついにリサと暮らし始めたドリュー。しかし同棲生活一週間でドリューは帰宅恐怖症になってしまう。一方ケイトの彼氏ジェイが兄弟でビジネスを始めるためにミネソタに引っ越すことになったと言い出し…。

第26話「陽のあたらない場所」

THE BULLY YOU KNOW

ウィンフレッド・ラウダー・デパートの売上は低迷状態。重役会は社員のモチベーションを向上させようとモチベーション・トレーナーのトムを招き社員教育を図る。やる気をだしたドリューは昇進をかけて販売促進のアイディアを考えるが…。

第27話「悪魔にラブソングを」

THE DEVIL,YOU SAY

ウィンフレッド・ラウダー・デパートがオランダ企業に買収される。新体制になればドリューたち社員はクビにされるかもしれない。ドリューは他のデパートに転職しようとするがうまくいかず、親友らと共に新しいビジネスを始めることにする。しかし結局クビになったのは…。

第28話「ブランケンシップ先生さようなら」

THE DAY THE MUSIC DIED

ドリューが高校時代に所属していたブラスバンド部の顧問であったブランケンシップ先生が亡くなった。大きなショックを受けているドリューにケイトたちが理由を問い詰めると、先生は実はドリューの初体験の相手だった。これをきっかけに4人はそれぞれの初体験を告白し始める。

第29話「ビール！ビール！ビール！」

WHAT THE ZONING INSPECTOR SAW

ドリューがバーで出会った女性ボニーは地区規制検査官。彼女はドリューたちがバズビールを住宅区で作っているのを知り、地区規制違反でドリューを摘発する。

第30話「ケイタリング・スカイ」

DREW'S THE OTHER MAN

ドリューはボニーと付き合い始めるが、2人のデートコースはいつもファーストフード。もっとロマンチックな食事がしたいと思ったドリューは、豪華ディナーを作りケイタリングサービスのふりをしてボニーの家に押しかけるが…。

第31話「欲望という名の山車」

MIMI'S DAY PARADE

感謝祭の2週間前になってウィックが突然感謝祭パレードを行うと言い出し、責任者にドリューを指名。今からではとても間に合わず大ピンチのドリューに、ミミがパレードの花形として白雪姫をやらせてくれるなら、父親のコネで山車用のトラックと交通規制の許可を手に入れてやるという。

第32話「理由ある反抗」

IT'S YOUR PARTY AND I'LL CRASH IF I WANT TO

全支店中のトップセールスマンであるデックスは、異動してきてすぐにみんなの人気者になる。ある日デックスからホームパーティの招待状がみんなに届く。しかしドリューとミミには招待状が来ていない。2人は怒ってデックスのパーティをぶちこわそうと彼の家に押しかける。

第33話「リサの結婚宣言」

LISA GETS MARRIED

リサが社内結婚することになりドリューは大ショック。一方ウィックがめちゃくちゃな解雇を続け、見かねたドリューはクビになるべき人物を客観的に割り出す解雇の方程式を考えるが、方程式が導き出した社員はなんとリサの結婚相手だった！

第34話「かくも長き滞在」

THEY'RE BACK

不動産詐欺に遭い家を銀行にとられたドリューの両親がドリューの家に転がり込んできた。プライベートな空間が持てず落ち着かないドリューは、両親の罪悪感をそそって追い出す計画を練るが…。

第35話「家なき息子」

HELLO,GOODBYE

両親に居座られたドリューはルイスとオズワルドのアパートに居候をする。しかし彼らのアパートは故障だらけで、大家にクレームを言うドリューだったが話が逆転してルイスとオズワルドの賃貸契約を切られてしまう。

第36話「バズ・ビールの晩餐会」

DREWSTOCK

バズ・ビールをこのまま続けても採算が合わないと判断したドリューは廃業を決意、在庫処分をかねて友だちを招待してパーティを開きビールを振舞うことにする。ゲストにリトル・リチャード、ジョー・ウォルシュ、バーニー・コーザー（フットボール選手）

第37話「ニュー・ビデオ・パラダイス」

DREW BLOWS HIS PROMOTION

ドリューは誕生日を目前に昇進をかけて「社員教育ビデオ」の改訂版を作る。一方ドリューの誕生日パーティにむけ悪ふざけの準備をすすめるケイトらは、そのビデオに登場するドリューの動きに合わせておならの音を入れたビデオを作る。ところがドリューは重役へのプレゼンに間違えてそのおならビデオを持っていってしまい…。