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■シーズン1 1999年 第1話〜第13話 全13話
第1話「家族」 pilot
ニュージャージーのマフィア「ソプラノ・ファミリー」のボス、トニー・ソプラノはストレスと心労が重なって倒れ、精神分析医ドクター・メルフィのもとを訪れる。家庭生活においては、妻カーメラとの険悪な夫婦関係や娘のメドウの母親への反発、トニーの母リヴィアも悩みの種。仕事においては、マフィアの組員になりたがっている甥っ子のクリスが軽率な行動を起こし、その後始末に追われる。また、伯父のアンクル・ジュニアもトニーのことをよく思っていない。問題が山積みなのだ。
脚本： デイヴィッド・チェイス
監督： デイヴィッド・チェイス
★エミー賞4部門ノミネート（脚本賞・監督賞・美術賞）＆編集賞受賞エピソード
♪ファンキー・グリーン・ドッグス "Fired Up!" / ディオン＆ザ・ベルモンツ "I Wonder Why" / ブッカーT & the MG's "Can't Be Still" / スティング "I'm So Happy I Can't Stop Crying" / ザ・エレガンツ "Little Star" / ジョーン・オズボーン "Lumina" / アニー・レノックス "No More I Love You's" / リンク・レイ "Rumble" / シャーリー＆カンパニー"Shame, Shame, Shame" / マドレデウス "TARDES DE BOLONHA" / ジェファソン・エアプレーン "The Other Side of This Life" / ランド・オブ・ザ・ループス "Welcome Back" / モーチーバ "Who Can You Trust" / コニー・フランシス "Who's Sorry Now" / マイク・ポスト "The Rockford Files" / ボー・ディドリー "I'm a Man" / ニック・ロウ"The Beast In Me"
第2話「受難」 46 Long
クリスと悪友のブレンダンがトラックを襲い、輸送中の荷物を奪って売りさばく。だが、このトラックはコムレー運送会社のもので、コムレーはアンクル・ジュニアに「みかじめ料」を払っていたから大問題に。怒ったアンクル・ジュニアは、この地区を仕切っているボス、ジャッキーに訴える。リヴィアは相変わらず独り暮らしで大丈夫だと主張するが、台所でボヤを出す。心配したトニーは母のためにハウスキーパーを雇うが、リヴィアはすぐに追い出してしまい…。
脚本： デイヴィッド・チェイス
監督： ダニエル・アティアス
♪ブルックリン・ファンク・エッセンシャルズ "Bop Hop" / アーティ・ザ・ワン・マン・パーティ "CHICA BONITA (Levante Las Manos)" / HBB ジーノ feat. ヒューマン・ビートボックス "Instrumental" / ウルトラ・ナテ "Party Girl" / タリア "Piel Morena"/ ディオ "SYMPHONY #3, OP. 36' (GORECKI)" / リチャード・ブランドン＆ザ・ダブス "This Time" / プロコル・ハルム "A Whiter Shade of Pale"
第3話「報復」 Denial, Anger, Acceptance
レストランが焼けてしまったアーティとシャーメインを心配したカーメラは、ソプラノ家で行うチャリティ・パーティの仕出しをアーティに依頼する。シャーメインは、かつて自分とトニーが親密な仲だったことを告白する。
脚本： マーク・サラセニ
監督： ニック・ゴメズ
♪Ethyline "Gawk" / パオロ・コンテ "Happy Feet" / ルーベン・ゴンザレス "MELODIA DEL RIO" / チェット・ベイカー "Tenderly" / デイモン＆ナオミ "Turn of the Century"
第4話「秘密」 Meadowlands
トニーは悪徳警官ヴィンを雇ってドクター・メルフィの周辺を調査させるが、ヴィンは調子に乗ってメルフィのボーイフレンドを痛めつけてしまう。 ジャッキーがついに病死し、次のボスを選ぶ必要に迫られる。ファミリーの幹部達はトニーを選ぶが、トニーはゴタゴタを避けるため、表向きはアンクル・ジュニアを新しいボスとして立てる。
ゲスト： ジョン・ハード（CSI：マイアミ・カリー父親役、＊エミー賞客演賞ノミネート：ヴィン・マカジアン役）
脚本： ジェイソン・ケーヒル
監督： ジョン・パターソン
♪マン・ウィズ・ノー・ネーム "FLOOR ESSENCE (Day Glo Mix)" / ペリー・コモ "Prisoner of Love" / ティプジー "UGLY STADIUM"
第5話「真相」 College
娘メドウが大学へ進学するために面接を受けるのにつきあって車で移動するトニーは、途中メドウに詰問され渋々非合法の稼業を認める。メドウは試験勉強のストレスに負けてスピードを摂取したことを打ち明け、お互いに隠し立てのない親子になったと喜ぶが…。カゼで家にいたカーメラは訪ねてきたフィル神父と飲み食いして映画を見たりしたあげく、悩みを打ち明けて聖体拝領の儀式をしてもらってやがて妖しい雰囲気になる。しかし神父がワインの飲みすぎで悪酔いして寝込んでしまい何事もなく一夜が明けるが、帰ってきたトニーに事の次第を打ち明けると神父との仲を疑われる。
脚本：ジェイムズ・メイノスJr、デイヴィッド・チェイス
脚本：アレン・クルター
♪ドロップキック・マーフィーズ "Cadence To Arms" / ロケット・フロム・ザ・クリプト "Eye On You" / マイケル・ホップ "Gold Leaves" / ベイジン・ブラザース "Maine Two-Step" エミー賞脚本賞受賞。
第6話「悪夢」 Pax Soprana
アンクル・ジュニアがボスに就任し、勝手なマネを始めたため、トニーはその始末に四苦八苦する。アンクル・ジュニアは、ジャッキーがボスだった時代に行われた取り引きを重んじないばかりか、トニーの父の代からの相談役であるヘッシュへの課税を始めたのだ。一方で、トニーはドクター・メルフィのエロティックな夢を見るようになっており、セラピーの際、トニーはドクター・メルフィへの愛を打ち明け、彼女にキスしようとするが…。
ゲスト： ジョン・ハード（CSI：マイアミ・カリー父親役、＊エミー賞客演賞ノミネート：ウ゛ィン・マカジアン役）
脚本： フランク・レンズーリ
監督： アラン・テイラー
♪モデスキー、マーティン＆ウッド "Cocoanut Boogaloo" / グスタフ・サンタオラーラ "Pampa" / Xzibit（イグジビット）"Paparazzi" / コニー・フランシス "When the Boy's In Your Arms" / ルーファス・トーマス "Willy Nilly"
第7話「宿命」 Down Neck
息子アンソニーも一家の血筋と遺伝素質でマフィアになる宿命ではないかと、トニーは父親ジョニーの行状と母リヴィアの若いころの激しさを回想しながらメルフィに自分の懸念を打ち明ける。メルフィは、人はみな自由意志による選択が可能だとはじめて意見らしい意見を述べて励ます。一方、高齢者ホームのリヴィアを訪問したアンソニーの口から、息子トニーが精神分析医にかかっていることを聞いたリヴィアは強い嫌悪感をあらわす。
脚本： ミッチェル・バージス、ロビン・グリーン
監督： ロレイン・セナ・フェララ
♪ジェファソン・エアプレーン "White Rabbit" / ザ・ホリーズ "Carrie-Anne" / エリック・バードン＆ザ・アニマルズ "Don't Bring Me Down"
第8話「伝説」 The Legend of Tennessee Moltisanti
FBIの大々的な捜査が行われるというウワサが流れ、ニューヨークのファミリーの半数が街を離れた。トニー達は街に残ることに決めたが、FBIのガサ入れに備えて「ハウスクリーニング（証拠隠し）」をする。ローカルニュースでは調査対象としてトニーの部下達の名前が出るが、クリスの名だけは出てこない。クリスは自分が取るに足らない小物扱いされていることに落胆する。一発当てようと映画の脚本を書いてみようとするがそれもうまく行かない。落ち込みとイライラでクリスは無謀な行動に出る。
脚本： フランク・レンズーリ、デイヴィッド・チェイス
監督： ティム・ヴァン・パッテン
♪ブッカーT & the MG's "Summertime" / ランド・オブ・ザ・ループス "Welcome (Back)" / ザ・アクアトンズ "You" / ケイク "Frank Sinatra"
第9話「露見」 Boca
メドウの高校の女子サッカー・チームは監督ドン・ハウザーの指導を得て連勝し、喜ぶトニーやシルヴィオたちは監督をもてなす。しかしハウザーはチームの女生徒アリーと寝ていたため悩んだ彼女は手首を切って自殺未遂する。一方アンクル・ジュニアはFBIに起訴されそうになり憂さ晴らしに長年の愛人ボビーとフロリダのリゾート・ホテルにしけこんでしまう。ジュニアは性生活に関しては緘口令を出していたが、帰宅後、美容院でのペディキュアリストとのおしゃべりからその話がトニーにまで漏れてしまい…。
ゲスト： ジョン・ハード（CSI：マイアミ・カリー父親役、＊エミー賞客演賞ノミネート：ウ゛ィン・マカジアン役）
脚本： ジェイソン・ケーヒル、ロビン・グリーン、ミッチェル・バージス
監督： アンディ・ウォーク
♪B-トライブ "A-hoy" / リトル・スティーブン "Can't You Feel the Fire" / Rocio Durcal（ロシオ・ドゥルカル） "Frente a Frente" / ザ・スパニエルズ "Little Joe" / モリフィーン "Buena Buena"
第10話「標的」 A Hit Is A Hit
アドリアーナは音楽のプロデュースに興味を持ち、幼なじみのリッチーのバンドを売り出そうとギャングスター・ラップのミュージシャン、マッシヴ・ジーニアスに話を持ちかける。マッシヴは乗り気になるが、バンドよりもアドリアーナに興味がある様子だ。トニーは隣人のドクター・クザマーノにゴルフに誘われるが、なかなか彼の仲間にはとけ込めない。みんな興味本位でマフィアの話が聞きたくて近づいてきただけなのだ。
脚本： ジョー・ボッソ、フランク・レンズーリ
監督： マシュー・ペン
★エミー賞音響効果賞ノミネート
♪レイ・アンソニー＆オーケストラ "A Dreamer's Holiday" / ラシャ "DE CARA A LA PARED" / イヴェット・ミシェル "DJ Keep Playin' (Get Your Music On)" / アニー・レノックス "Why"
第11話「殺意」 Nobody Knows Anything
ヴィン・マカジアン刑事がFBIとの取引でプッシーが盗聴装置をつけて内通者になったとトニーに知らせる。その後もプッシーにとっては不利な状況が次々に出てくる。一方アンクル・ジュニアはリヴィアの口からトニーが自分の身内を抱きこんでよからぬ計画を立てていると知り…。
ゲスト： ジョン・ハード（CSI：マイアミ・カリー父親役、＊エミー賞客演賞ノミネート：ウ゛ィン・マカジアン役）
脚本： フランク・レンズーリ
監督： ヘンリー・J・ブロンクタイン
★エミー賞脚本賞ノミネート
♪R.L.バーンサイド "It's Bad You Know" / J.エヴァンズ・カルテット＆カーラ・ヘルムブレヒト "Lick It Up" / ザ・ラテン・プレイボーイズ "Manifold de Amour" / スモーキー・ロビンソン＆ザ・ミラクルズ "Mickey's Monkey" / ジョニー・アダムズ "My Heart's Hanging Heavy" / ザ・ホットヘッズ "Slide Slide" / ジョネット・ナポリターノ "The Highs Are Too High" / ジョニー・アダムズ "Walking On a Tightrope"
第12話「幻想」 Isabella
トニーは鬱状態がひどくなり、家族も避け、一日中ベッドで寝ているようになる。だが、隣家にいる美しいイタリア人交換留学生イザベラを見て、やっと外に出るようになる。一方アンクル・ジュニアがマイキーにトニー殺しを命じるが、トニーは反撃。軽傷を負い病院に運び込まれる。
脚本： ロビン・グリーン、ミッチェル・バージス
監督： アレン・クルター
★エミー賞脚本賞ノミネート
♪ザ・ティンダースティックス "Tiny Tears" / ソーネッタ・デイヴィス "Cry" / クリーム "I Feel Free" / アル・ディメオラ "Milonga Del Angel" / ガーベッジ "Temptation Waits" / ティプジー "Ugly Stadium"
第13話「憎悪(65分)」 I Dream of Jeannie Cusamano
メルフィは、トニーの母親には人格障害の徴候があると言い、トニーの命が狙われたのも裏で母親が糸を引いている可能性があると指摘する。トニーはこの発言に怒り、メルフィを脅して診療所を飛び出す。しかしその後トニーはFBIに呼び出され…。
脚本： デイヴィッド・チェイス
監督： ジョン・パターソン
★エミー賞音響編集賞ノミネート
♪Lucho Argain "El Gorrito" / スクリーミン・チーター・ウィーリーズ "Groove Me" / ボビー・ダーリン "I'll Remember April" / フランキー・ヴァリ "I've Got You Under My Skin" / リトル・スティーブン "Inside of Me" / バディ・ホリー "Rave On" / スティーブ・レイヒ "The Four Seasons" / セイント・エティエンヌ "Woodcabin" / ブルース・スプリングスティーン "State Trooper"
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